Na początku rozwijającej się państwowości polskiej Pieniny były bardzo ważnym obszarem łączącym kraj z Ziemią Spiską. Dzięki korzystnym warunkom przyrodniczym teren ten mógł zostać zasiedlony znacznie wcześniej niż Podhale. W XIV wieku na pewno istniało już 11 wsi (tyle mamy udokumentowane). Za potencjalnie najstarszą z nich badacze uważają Krościenko, kolejna to Sromowce oraz Starą Wieś na Spiszu. Nazwy miejscowości, które częściowo pochodzą z języka niemieckiego świadczą o obecności żywiołu germańskiego, który mieszał się z ludnością tubylczą. Już w średniowieczu sytuacja polityczna Pienin była bardzo złożona. Część północna pasma należała do Polski, z kolei cała reszta do Węgier. Dodatkowo komplikacji nastręczały polskie enklawy na Spiszu. Polska strona Pienin prawie w całości należała do króla i zarządzana była przez starostów czorsztyńskich. Nie był to zdecydowanie teren spokojny. Samowola ze strony starostów powodowała, iż górale buntowali się. Na kartach historii zapisał się m.in. bunt, którego przywódcą był Kostka Napieralski. Przez Pieniny przewalały się także burze religijne. W XIII wieku według legend miał miejsce najazd tatarski. Nie mniej jednak nie dysponujemy dokumentacją o charakterze faktograficznym, która mogłaby ten fakt potwierdzić. Pewnym jest natomiast, że w latach 1431 -1453 Spisz był jednym z ośrodków ruchu husyckiego. Latem 1770 roku (zanim jeszcze miał miejsce pierwszy rozbiór Polski) Pieniny dostały się w ręce Austriaków i ostatecznie włączone zostały do Galicji. Po śmierci ostatniego starosty czorsztyńskiego Austriacy zagarnęli starostwo i rozprzedali je w ręce prywatne. Z kolei Spisz Zamagurski był w tym czasie terenem ostrej akcji wynarodawiającej. W 1920 roku Pieniny Spiskie przypadły Polsce. Tak zdecydowała Rada Ambasadorów